意大利杯半决赛首回合比赛２５日进行了第二场角逐。主场作战的ＡＣ米兰队在两球领先的情况下，最终被罗马队２：２逼平。
　　传言即将加盟ＡＣ米兰队的巴西球星罗纳尔多坐在看台上观看了这场比赛，热情的ＡＣ米兰球迷打出了欢迎他的横幅。
　　开场仅３分钟主队便取得领先，前锋奥利维拉接到队友安布罗西尼的传球后胸部停球，然后带球突入罗马队禁区右侧大力射门，将球从近门柱与守门员科奇之间打进。第２３分钟，罗马队后卫帕努奇防守出现失误，让“机会主义分子”因扎吉在远门柱前包抄推射空门中的，ＡＣ米兰队从而以２：０领先。
　　不过，帕努奇很快便将功补过。第２９分钟，他妙传助攻队友佩罗塔破门，将比分扳为１：２。第３９分钟，罗马队的皮萨罗在禁区外停球闪过对方球员加图索后一脚冷射，再度攻破了巴西人迪达把守的大门，从而为罗马队将比分扳平。
　　下半时双方仍创造了多次射门良机，但均被各自表现出色的门将一一化解，最终以２：２握手言和。
　　根据意大利杯赛的赛制，一个客场进球按两个计算，这意味着罗马队在两回合的比赛中占得先机。双方第二回合比赛将于１月３１日在罗马队主场进行。
　　在２４日进行的另外一场意大利杯半决赛首回合较量中，国际米兰队以３：０击败桑普多利亚队。